Questa frase è corretta grammaticalmente?‎

Why "fossi" and not "sia?"

"che tu fossi" è congiuntivo imperfetto e si usa quando il verbo nella proposizione principale è anch'esso al passato, in questo caso il verbo è "pensavo" (imperfetto indicativo).
Esempi: "SPERAVO che tu FOSSI sincero", "CREDEVO che il treno ARRIVASSE alle 16:00"
Se il verbo è invece al presente allora puoi usare il congiuntivo presente, ad esempio: "PENSO che tu SIA una brava persona", " PENSO che Carlo ARRIVI tardi stasera".
Non sono molto bravo nel spiegare la grammatica, se ti servono maggiori informazioni puoi sempre controllare su qualche sito di grammatica italiana.
Ciao

I just don't understand the "trapassato" very much at all. It's a very confusing tense for me.

Credo che il "trapassato congiuntivo" sia abbastanza simile al "Past Perfect" inglese. Si usa quando ci si riferisce ad un qualcosa che è accaduto prima di un determinato momento nel passato, ma lo si usa solo in frasi ipotetiche, irreali o non oggettive introdotte solitamente da verbi tipo: "pensavo", "credevo", ecc..
ESEMPI0
"Speravo che il cane non mi AVESSE MORSO"
La frase è irreale perché in realtà il cane lo ha morso.

Il "trapassato congiuntivo" si usa anche per formare frasi ipotetiche che hanno una struttura uguale al periodo ipotetico inglese.
ESEMPIO
"Se ti AVESSI VISTO, ti avrei salutato senz'altro."
"If I had seen you, I definitely would have said hello."

I think I understand. It's a bit difficult for English speakers, since the past tense and the past perfect are often interchangeable in colloquial English. "If I went to the party, I'd be home right now." (because of a hangover) and "If I had gone to the party, I'd be home right now." are both acceptable.

The latter sound better, but people are often very lazy when it comes to speaking their language properly. Another example is the difference between who/whom. Almost no one uses whom anymore. "Who did he hit?" should be "Whom did he hit?" But no one would say "whom." They'd say "who."

Si tratta di un problema di CONSECUTIO TEMPORUM il quale è una delle difficoltà principali dell'italiano che fa sbagliare spesso gli stranieri (ma anche gli italiani!).

Verbi come pensare, credere, ritenere...sono detti VERBI DUBITATIVI. Quando, in un periodo, la principale contiene uno di questi verbi, allora la subordinata ha il verbo al CONGIUNTIVO. Le regole sono queste:

PENSAVO (passato) ....CHE FOSSI ANDATO AL CINEMA (congiuntivo trapassato - anteriorità)
....CHE ANDASSI (STESSI ANDANDO) AL CINEMA (congiuntivo imperfetto - contemporaneità)
....CHE SARESTI ANDATO AL CINEMA (condizionale - posteriorità)

Nota adesso la differenza se il verbo fosse stato SAPERE (verbo NON dubitativo!)

SAPEVO (passato) ....CHE ERI ANDATO AL CINEMA (indicativo trapassato prossimo - anteriorità)
....CHE ANDAVI (STAVI ANDANDO) AL CINEMA (indicativo imperfetto - contemporaneità)
....CHE SARESTI ANDATO AL CINEMA (condizionale - posteriorità). questa non cambia!!

I've written my comment in Italian, but, if you don't understand, I'll rewrite all in english.