知り合いに会った。

レストランでピザを食べた。

食べながら、もったいないを知らない人が食べ物をテーブルの上に忘れていた。（or食べ物を残していた。）

「テーブルの上に忘れた」でもなんとなく通じるのですが、「食べ物を残していた。」の方が自然です。

無礼だと思う。

or「失礼だと思う。」 失礼の方がよく使われます。

本当は、私は日本語を聞く事が下手だ。

or「私は日本語を聞き取ることが苦手だ。」

ところで、毎日夜にシカゴに沢山の酔っぱらいが通りを歩く。

レストランでピザを食べた。

食べにきていながら、もったいないということ知らない人は食べ物をテーブルの上に残していった。

I'm sorry I couldnt understand the sentence, so I guessed and corrected. If you tell me the sentence in English, I would like to translate it correctly.

無礼だと思う。

理解する事が難しかったよ。

ところで、毎日の夜シカゴで沢山の酔っぱらいが通りを歩く。

レストランにでピザを食べた。

無礼だと思う。

本当は、私は日本語を聞く事が下手だ。

私は本当に日本語の聞き取りが下手だ。の方が自然な気がします。

日本語の会話を約半分分かったけど（日本語の会話は半分しか分からなかったけど）、楽しかったね。。

奈々さんは今から（これから）一ヶ月間シカゴに行く。

私はもしシカゴに行ったら、ピザを食べる事が必要だよと言った。

ぜひピザを食べてみてと言った。